Antes había caminos, pero hasta que no llegaron los Romanos no se trazó una red de vías de comunicación. En el 280 a.C. el Itinerario de Antonino, anónima recopilación de las principales vías del Imperio, señala que en la península Ibérica había 10.300 Km de calzadas. Fueron la base de los caminos que hubo en el país hasta la Edad Media.
Esta historia puede verse en la calzada romana de Zarzalejo, que arranca en El Escorial. Cuenta con algunos tramos bastante bien conservados. En otros trechos, el primitivo camino se ha convertido en vía pecuaria o incluso las piedras que lo formaban han pasado a ser los muretes de fincas particulares. Por el camino también pueden encontrarse algunos de los pequeños mojones con los que los romanos, o piedras miliares, medían sus calzadas.
Confluía esta vía romana con la importante Vía Antonina, que se extendía entre Titulcia y Segovia y tiene su tramo mejor conservado en el valle de Fuenfría, en Cercedilla.